 |
|
باز آلی
فهرست مندرجات
- واژه‌شناسی
- عوامل موثر بر قلیائیت
- دهندگان هیدروکسید
- بازهای آلی در ساختار دی‌ان‌ای
- بازهای آلی هسته‌ای
- باز نوکلئوتیدی
- يادداشت‌ها
- پيوست‌ها
- پی‌نوشت‌ها
- جُستارهای وابسته
- سرچشمه‌ها
- پيوند به بيرون
شیمی آلی باز
باز آلی (به انگلیسی: )، یک ترکیب آلی است که به‌عنوان باز عمل می‌کند. بازهای آلی، معمولاً - اما نه همیشه - گیرنده‌ی پروتون هستند. این بازها، اغلب حاوی اتم نیتروژن هستند که به‌راحتی می‌توانند پروتون‌دار شوند. آمین‌ها (Amines) و نیتروژن‌های دارای ترکیبات ناجورحلقه یا هتروسیکلی (Heterocyclic compound)، بازهای آلی هستند. مانند: پیریدین (Pyridine)، متیل آمین (Methylamine)، ایمیدازول (Imidazole)، بنزیمیدازول (Benzimidazole)، هیستیدین (Histidine)، بازهای فوسفازین (Phosphazene bases)، و هیدروکسیدهای برخی از کاتیون آلی.
| ▲ | واژه‌شناسی |
 |
باز آلی، ترکیبی از دو واژه‌ی «باز» (Base) و «آلی» (Organic) است. باز در شیمی، رایج‌ترین برداشت از ماده‌ای محلول است که می‌تواند پروتون‌ها را بپذیرد. از باز بیشتر به‌عنوان یک قلیا نام می‌برند. با این حال، باز به هر ترکیب شیمیایی گفته می‌شود که وقتی در آب حل شد، به آن پی‌اچ (pH) بیشتر از ۰٫۷ بدهد. سدیم هیدروکسید و آمونیاک نمونه‌هایی از بازهای ساده هستند. واژه‌ی «آلی» که در زبان دری به آن «عضوی» گفته می‌شود، اشاره به ترکیب‌های آلی دارد که در ساختمان‌شان کربن به‌کار رفته‌است. این ترکیب‌ها عموماً منشأ طبیعی (غیرمعدنی) دارند؛ و موجودات زنده از ترکیبات آلی تشکیل شده‌اند.
تا اوایل سدهٔ ۱۹ ام میلادی، مواد شیمیایی دارای منشأ حیوانی یا گیاهی را آلی می‌نامیدند و آن‌ها را به‌علت ضروری بودن نیروی حیاتی برای تولیدشان از مواد معدنی (مواد غیرآلی) متمایز می‌دانستند. نظریهٔ نیروی حیاتی در سال ۱۸۲۸ توسط ولر با سنتز اوره رد شد ولی اصطلاح آلی باقی ماند. امروزه به بیشتر موادی که از دو عنصر کربن و هیدروژن تشکیل شده باشد مواد آلی می‌گویند.
| ▲ | عوامل موثر بر قلیائیت |
از آن‌جایی‌که تمام بازهای آلی ضعیف در نظر گرفته می‌شوند، عوامل بسیاری می‌تواند بر قلیایی بودن (Alkalinity) این ترکیبات تاثیر بگذارد. یکی از این عوامل «Inductive effect» است.
| ▲ | دهندگان هیدروکسید |
برخی از بازهای آلی، مانند: تترامتیل‌آمونیوم هیدروکسید (Tetramethylammonium hydroxide)، تترابوتیل آمونیوم هیدروکسید (Tetrabutylammonium hydroxide)، یا کولین هیدروکسید (Choline hydroxide)، ترجیح می‌دهند که دهندگان هیدروکسید (Hydroxide donors) باشند، به‌جای این‌که پروتون‌پذیر (Proton acceptors) باشند. با این حال، آن‌ها همیشه پایدار نیستند. برای مثال، هیدروکسید کولین، کم‌ثبات یا شبه‌پایدار (Metastable) است که به آهستگی تجزیه می‌شود و به انتشار تری‌متیل‌آمین (Trimethylamine) می‌پردازد.
| ▲ | بازهای آلی در دی‌ان‌ای |
 |
در دی‌ان‌ای نوکلئوتید هر رشته از طریق بازهای آلی در هر دو رشته به یکدیگر متصل می‌شوند. این اتصال بین دو باز آلی نوکلئوتیدهای دو طرف رشته می‌باشد. به این بازهای متصل به‌هم باز مکمل گفته می‌شود. بازهای آلی به چهار شکل «سیتوزین» بانام اختصاری C، «گوآنین» بانام اختصاری G، «تیمین» بانام اختصاری T و «آدنین» بانام اختصاری A وجود دارند که از این میان، باز آدنین مکمل تیمین، و باز گوآنین مکمل سیتوزین می‌باشد. این توالی دورشته‌ای غیرقطبی و نامحلول در آب هستند. از این چهار باز دو باز آدنین و گوانین از بازهای پورینی و دو باز سیتوزین و تیمین از بازهای پیریمیدینی می‌باشند و پیوند بازهای مکمل با یکدیگر از طریق پیوند بین هیدروژن یک باز با مولکول نیتروژن یا اکسیژن باز مکمل حاصل می‌شود. این پیوند از نوع قوی کووالانسی نمی‌باشد و در نتیجه به‌راحتی شکسته می‌شود و قابل جایگزینی می‌باشد. به‌همین علت، زنچیره‌ی دو رشته‌ای دی‌ان‌ای را به زیپ لباس تشبیه کرده‌اند که به‌‌سادگی در اثر فشار یا گرمای بالا از یکدیگر جدا می‌شوند. ییوند مولکول هیدروژن بین دو باز مکمل آدنین-تیمین با گوآنین-سیتوزین متفاوت می‌باشد. در گوآنین-سیتوزین سه مولکول هیدروژن پیوندی وجود دارد در حالی‌که در آدنین-تیمین دو مولکول هیدروژن پیوندی وجود دارد؛ در نتیجه میزان تعداد بازهای مکمل گوآنین-سیتوزین تعیین‌کننده‌ی استحکام دی‌ان‌ای است؛ به‌طوری‌که هرچه مقدار آن بیشتر باشد، دی‌ان‌ای مستحکم‌تر است.
اتم هیدروژن در بازهای آلی می‌تواند روی اتم‌های نیتروژن و یا اکسیژن حلقه جابه‌جا شود. این تغییر موقعیت هیدروژن روی حلقه باز را توتومریزاسیون می‌گویند. توتومریزاسیون در بازهای آدنین و سیتوزین باعث تبدیل فرم آمینی به فرم ایمنی و در مورد بازهای تیمین و گوانین باعث تبدیل فرم کتونی به فرم انولی می‌شود.
در شرایط فیزیولوژیکی ثابت تعادل واکنش توتومریزاسیون بیشتر به سمت اشکال آمینی و کتونی می‌باشد. این حالت پایدار پروتونی، الگوی تشکل پیوندهای هیدروژنی بین بازها را تعیین می‌نماید، به‌طوری که بازهای T و A با تشکیل دو پیوند هیدروژنی و بازهای G و C با سه پیوند هیدروژنی با هم جفت می‌شوند. C و A و هم‌چنین T و G نمی‌توانند با هم جفت شوند. زیرا در این بازها اتم‌های هیدروژن هر دو در یک موقعیت قرار دارند و امکان ایجاد پیوند هیدروژنی وجود ندارد.
به مجموعه قند و باز آلی نوکلئوزید گفته می‌شود. گروه فسفات می‌تواند به کربن ٣ و یا ۵ متصل شود. به مجموع نوکلئوزید و گروه فسفات متصل به آن نوکلئوتید می‌گویند. با توجه به این‌که یون فسفات می‌تواند هم به کربن ٣ و هم به کربن ۵ متصل شود.
| ▲ | بازهای آلی هسته‌ای |
بازهای آلی هسته‌ای (Nucleobase) عبارتند از بازهای دارای نیتروژن که در نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها، دی‌ان‌ای و آران‌ای یافت می‌شوند. نوکلئوبازهای اولیه عبارتند از سیتوزین، گوانین، آدنین (در دی‌ان‌ای و آران‌ای)، تیمین (فقط در دی‌ان‌ای) و اوراسیل بانام اختصاری U (فقط در آران‌ای).
پورین‌ها به همراه پیریمیدین‌ها سازنده بازهای آلی هستند که در ساختار دی‌ان‌ای به‌صورت نوکلئوتید شرکت دارند.
| ▲ | باز نوکلئوتیدی |
باز نوکلئوتیدی بخشی از ساختمان دی‌ان‌ای و آران‌ای است. در انسان چهار باز نوکلئوتیدی در دی‌ان‌ای و چهار باز نوکلئوتیدی در آران‌ای وجود دارد؛ با این تفاوت که در آران‌ای به‌جای باز نوکلئوتیدی تیمین، باز نوکلئوتیدی اوراسیل وجود دارد.
بازهای نوکلئوتیدی در دی‌ان‌ای عبارت است از:
- آدنین
- تیمین
- گوانین
- سیتوزین
بازهای نوکلئوتیدی در آران‌ای عبارت است از:
- آدنین
- اوراسیل
- گوانین
- سیتوزین
[▲] يادداشت‌ها
[▲] پيوست‌ها
...
[▲] پی‌نوشت‌ها
...
در یک توالی از زنجیره دورشته‌ای دی‌ان‌ای (DNA) باز آلی گوانین (G) با باز آلی سیتوزین (C) و باز آلی آدنین (A) با باز آلی تیمین (T) جفت می‌شود؛ از C-G و A-T به‌عنوان جفت‌بازهای آلی مکمل یاد می‌شود. قرار گرفتن هر یک از بازهای آلی در مقابل باز آلی نامکمل خود در یک توالی دی‌ان‌ای باعث ایجاد حالتی می‌شود که در اصطلاح به آن ناجوری می‌گویند، که در آن هشت حالت ممکن است پدید آید: A-A ،A-C ،A-G ،C-C ،C-T ،G-G ،G-T و T-T.
[▲] جُستارهای وابسته
□
□
□
[▲] سرچشمه‌ها
□
□
□
□
[▲] پيوند به بیرون
□ [۱ ٢ ٣ ۴ ۵ ٦ ٧ ٨ ٩ ۱٠ ۱۱ ۱٢ ۱٣ ۱۴ ۱۵ ۱٦ ۱٧ ۱٨ ۱۹ ٢٠]
رده‌ها: │ شیمی │ شیمی آلی │ ترکیب‌های شیمیایی │ بازها