ه‍.ش. ۱۳۹۵ اسفند ۲۱, شنبه

هیدروکربن

از: دانشنامه‌ی آریانا

هیدروکربن


فهرست مندرجات
شیمی آلیترکیب‌های کربن

هیدروکربن (به انگلیسی: Hydrocarbon، با تلفظ آمریکایی: Hydrocarbon)، در دانش شیمی آلی (Organic chemistry)، دسته‌ای از مواد آلی هستند که در ساختار مولکولی آن‌ها، اتم‌های عنصرهای کربن و هیدروژن شرکت دارند؛ از این‌رو، از (Group 14 hydrides) است. هیدروکربن‌ها، همانند دسته‌بندی تمام مواد آلی، در دو گروه آلیفاتیک (Aliphatic compound) و آروماتیک (Aromaticity) قرار می‌گیرند. از نگاه دیگر می‌توان هیدروکربن‌ها را در دو گروه سیرشده و سیرنشده قرار داد. بیشتر هیدروکربن‌های موجود در زمین در نفت خام وجود دارند و هم چنین هیدروکربن‌ها، از قطران ذغال سنگ و منبع‌های گیاهی به‌دست می‌آیند.

هیدروکربن‌ها ساده‌ترین ترکیبات آلی هستند. همان‌گونه که از نام هیدروکربن‌ها پیدا است، آن‌ها از هیدروژن و کربن ساخته شده‌اند. ساختار اساسی هیدروکربن‌ها عبارت‌اند از: یک اتم کربن با دو اتم هیدروژن که باهم پیوند خورده‌اند، به‌جز در انتها که سه اتم هیدروژن با یک اتم کربن متصل شده است. در پوسته‌ی هر کربن برای چهار الکترون جای خالی است. بنابراین (چهار ظرفیتی بودن اتم کربن)، برای پیوند شیمیایی به چهار اتم نیاز دارد. آنچه در تصویر دیده می‌شود، هیدروکربن‌های یک تا چهار کربنی به ترتیب: متان (گاز طبیعی)، اتان، پروپان، و بوتان (مایع فندک) است.


انواع هیدروکربن‌ها

در ساختار مولکولی هیدروکربن‌ها، تنها عناصر هیدروژن و کربن شرکت دارند که شامل دو دسته‌ی اصلی آلیفاتیک و آروماتیک هستند. البته هیدروکربن‌های آلیفاتیک خود به گروه‌های وسیع‌تری تقسیم می‌شوند: آلکان‌ها (Alkanes)، آلکن‌ها (Alkenes)، آلکین‌ها (Alkynes) و ترکیبات حلقوی مشابه.

هم چنین، هیدروکربن‌ها به دو دسته‌ی کلی زنجیره‌ای و حلقه‌ای تقسیم شده که هر کدام به دو دسته‌ی سیرشده و سیرنشده تقسیم می‌شوند.

هیدروکربن‌های زنجیره‌ای سیرشده شامل آلکان‌ها، ‌ها (Cycloalkane) است و هیدروکربن‌های زنجیره‌ای سیرنشده، شامل آلکن‌ها، و آلکین‌ها می‌باشد.

هیدروکربن‌ها حلقوی سیرشده، شامل سیلکوآلکان‌ها است و هیدروکربن‌های حلقوی سیرنشده، شامل سیلکوآلکن‌ها، هیدروکربن‌های آروماتیک و... می‌باشد. اگر در مولکول‌های یک هیدروکربن به‌جای هیدروژن عنصر دیگری جایگزین شود، به آن مشتق می‌گویند. هیدروکربن‌ها به شاخه‌های بسیاری تقسیم می‌شوند.

با این حال، دسته‌بندی هیدروکربن‌ها، بر اساس تعریف نام‌گذاری شیمی آلی آیوپاک (اتحادیه‌ی بین‌المللی شیمی محض و کاربردی) (IUPAC nomenclature of organic chemistry)، به شرح زیر است:

◼ هیدروکربن‌های سیرشده (Saturated hydrocarbons): هیدروکربن‌های سیرشده یا اشباع، ساده‌ترین گونه‌های هیدروکربنی یا ترکیبات آلی هستند. این گونه ترکیبات به‌طور کامل دارای پیوندها واحد (Single bonds) هستند و با هیدروژن اشباع شده‌اند. فرمول برای ترکیب زنجیر-باز (Acyclic یا Open-chain compound) هیدروکربن‌های سیرشده (به‌طور مثال، آلکان) CnH۲n+۲ است. عمومی‌ترین شکل هیدروکربن‌های اشباع، CnH۲n+۲(۱-r) می‌باشد، که در این فرمول r تعداد حلقه‌ها است. هیدروکربن‌هایی که دقیقاً یک حلقه دارند، (Cycloalkane) خوانده می‌شوند.

◻ آلکان‌ها (Alkanes): هیدروکربن‌هایی هستند که در آن‌ها هر اتم کربن با چهار اتم دیگر پیوند دارد به همین دلیل سیرشده هستند و به آن‌ها گاهی اوقات پارافین (Paraffin wax) (یعنی ماده‌ای که میلی به واکنش ندارد) هم می‌گویند. بنابراین، آلكان‌ها ساده‌ترين و سبك‌ترين مولكول سرى پارافين‌ها هستند، پيوند ساده دارند، هيدروكربن اشباع‌شده هستند، مولكول‌هاى زنجيره‌اى يا خطى‌اند، مى‌توانند شاخه‌ى جانبى داشته يا بدون شاخه باشند. پارافين‌هاى سبك مختص گازهاى طبيعى هستند و انواع سنگين‌تر در نفت خام يافت مى‌شود. ساده‌ترين آن متان، با فرمول مولکولی CH۴ است. تمام آنچه که در مورد CH۴ وجود دارد، می‌توان با اختلافات کمی در مورد سایر آلکان‌ها نیز به‌کار برد.

هیدروکربن‌های سیرشده، اساس مواد سوخت نفتی (Petroleum fuels) هستند و به گونه‌های خطی و شاخه‌ای یافت می‌شوند. واکنش جایگزینی (Substitution reaction)، از ویژگی‌های آن‌ها است (مانند واکنش کلُر به شکل کلروفرم). هیدروکربن‌ها با (Molecular formula) یکسان ولی (Structural formula) مختلف، (Structural isomer) نامیده می‌شود. به‌عنوان مثال: ٣-متیل‌هگزان (3-methylhexane)، و همولوگ‌های بالاتر آن، که از هیدروکربن‌ها مشتق شده‌اند، می‌توانند یا کایرال (Chiral) باشند. کایرال (دست‌سانی) هیدروکربن‌های اشباع‌شده، زنجیره‌ی جانبی مولکول‌های زیستی مانند کلروفیل (Chlorophyll) و توکوفرول (Tocopherol) را تشکیل می‌دهند.

◼ هیدروکربن‌های سیرنشده (Unsaturated hydrocarbons): هیدروکربن‌های سیرنشده یا هیدروکربن‌های غیراشباع دارای یک یا چند پیوند دوگانه یا سه‌گانه بین اتم‌های کربن هستند. آن‌هایی که دارای پیوند دوگانه هستند، آلکن نامیده می‌شود. در این میان، آن‌هایی که فقط دارای یک پیوند دوگانه هستند، فرمول CnH٢n (با فرض سازه‌های غیرچرخه‌ای) دارند. سرانجام، آن هایی که حاوی پیوند سه‌گانه می‌باشند، با فرمول عمومی CnH٢n-٢، آلکین نامیده می‌شوند.

اتیلن، پیوند پی یا پیوند پای (Pi bond) به‌شکل سبز

◻ آلکن‌ها (Alkenes): هیدروکربن‌هایی هستند که در ساختار مولکول خود، لااقل یک پیوند دوگانه کربن – کربن (C=C) دارند؛ یعنی سیرنشده هستند که می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند. در آلکن‌ها، یک هیدروژن و یک اکسیژن به‌صورت OH به یکی از کربن‌ها متصل شده است. آلکن­‌ها نقش مهمی از نظر بیولوژیکی (زیستی) ایفا می‌کنند، به­‌عنوان مثال اتیلن (Ethylene یا Ethene) هورمون گیاهان بوده که از اسید آمینه متیونین (Methionine) ایجاد شده و باعث رسیدن میوه‌ها، بازشدن شکوفه‌ها و گل­‌ها و هم‌چنین ریزش برگ­‌ها در پاییز می‌شوند و به­‌دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرند.

◻ آلکین‌ها (Alkynes): هیدروکربن‌هایی هستند که حداقل یک پیوند سه‌گانه کربن – کربن در ساختمان مولکولی آن‌ها وجود دارد. پس در دسته‌بندی هیدروکربن‌های سیرنشده قرار می‌گیرند. از آن‌جا که کوچک‌ترین آلکین که نام آیوپاک آن اتین (C٢H٢) است، پیشتر به‌نام استیلن شناخته می‌شده است؛ آلکین‌ها به‌نام استیلن‌ها یا گروه اسیتیلنی نیز نامیده می‌شوند. فرمول کلی آلکین‌ها CnH٢n-٢ است. این ترکیب‌­ها نیز همچون آلکن­‌ها در طبیعت وجود دارند مانند: کاپیلین (نوعی قارچ­کش)، ایچتیوتراُل (ماده­‌ای تشنج­‌زا که برای سمی کردن نوک پیکان تیر توسط بومی‌­های آمریکای‌جنوبی مورد استفاده بوده است) و یا اِندی­اِن­‌ها که خواص ضد سرطانی دارند.


ساختار فرمولی ۲-بوتن که یک آلکین ساده است.

◼ هیدروکربن‌های آروماتیک (Aromatic hydrocarbons): هیدروکربن‌های آروماتیک که هم‌چنین آرن‌ها (Arenes) و نیز گاهی با نام آریل هیدروکربن‌ها (Aryl hydrocarbons) خوانده می‌شود، هیدروکربنی است که در آن پیوندهای دوگانه و یگانه‌ی جایگزینی با اتم‌های کربن برقرار است و حداقل حاوی یک حلقه آروماتیک هستند. بنزن، تولوئن، زایلن و نفتالن از این خانواده می‌باشند. ویژگی مشترک این ترکیب‌ها در داشتن حلقة بنزن یا ساختاری شبیه به آن است که با توجه به وجود پیوندهای غیرمستقر پای (Pi یا ) و (Resonance structures)، ویژگی آروماتیکی را به آن ساختار می‌دهد.


خواص فیزیکی

هیدروکربن‌ها، مولکول‌هایی غیرقطبی هستند؛ پس عموماً در حلال‌های قطبی نظیر آب حل نمی‌شوند؛ اما در حلال‌های غیرقطبی مانند روغن (که خودش نوعی هیدروکربن است) حل می‌گردند.

هیدروکربن‌ها می‌توانند به‌صورت گاز (مانند: متان و پروپان)، یا مایع (مانند: هگزان و بنزن)، یا واکس مواد جامد دارای ذوب پایین، مانند: موم پارافین و نفتالین) و یا پلیمر (مانند: پلی‌اتیلن، پلی‌پروپیلن و پلی‌استایرن) باشند.


خواص شیمیایی

بین خواص شیمیایی هیدروکربن‌های آلیفاتیک و آروماتیک تفاوت‌های عمده‌ای وجود دارد. در بین آلیفاتیک‌ها، رفتار شیمیایی هیدروکربن‌های سیرشده و سیرنشده هم متفاوت و مخصوص به‌خود است.

تمام هیدروکربن‌ها در واکنش سوختن مشترک هستند. در این واکنش، هیدروکربن به سرعت با اکسیژن وارد واکنش می‌شود و ضمن تولید مواد حاصل از سوختن (نظیر آب و اکسیدهای کربن) انرژی زیادی هم به‌شکل نور و گرما (ایجاد شعله) آزاد می‌کنند.


طرز تهیه و کاربرد

به‌طور عمده، می‌توان هیدروکربن‌های آلیفاتیک را از نفت و گاز طبیعی (در پالایشگاه‌ها و با کمک تقطیر جز به جز در برج تقطیر) و هیدروکربن‌های آروماتیک را از زغال سنگ به‌دست آورد.

هیدروکربن‌ها یک منبع مهم انرژی اولیه برای تمدن امروزی بشر است. اغلب از هیدروکربن‌ها به‌عنوان یک منبع قابل احتراق استفاده می‌شود. در شکل جامد، هیدروکربن‌ها به‌شکل آسفالت (قیر طبیعی) به‌کار می‌رودند.

در حال حاضر، بسیاری از اشیأ و مواد متداول ساختنی هستند که به‌وسیله صنایع شیمیایی از نفت یا گاز طبیعی به‌دست می‌آیند. این ترکیب‌ها را فرآورده‌های پتروشیمیایی می‌نامند .برخی از این مواد مثل پاك‌کننده‌ها، حشره‌کش‌ها و مواد دارویی و آرایشی به‌طور مستقیم استفاده می‌شوند؛ ولی یبیشتر این مواد به‌عنوان ماده اولیه در تولید ترکیب‌های دیگر به‌ویژه پلاستیک‌ها به‌کار می‌روند.

هم‌چنین، امروزه ترجیح داده می‌شود تا از هیدروکربن‌های سبک در کلروفلوروکربن‌ها به‌عنوان محصولات مختلف اسپری‌های آئروسل استفاده شود؛ زیرا کلروفلوروکربن‌ها بر لایه‌ی ازُن تأثیر شدید می‌گذارند.


واکنش

هیدروکربن‌ها، سه نوع واکنش اصلی را انجام می‌دهند: واکنش جانشینی (Substitution reaction)، واکنش افزایشی (Addition reaction) و احتراق (Combustion).

◼ واکنش جانشینی (Substitution reaction): واکنش جانشینی گونه‌ای از واکنش‌های شیمیایی است که طی آن یک گروه عاملی از یک ترکیب با گروه دیگری از ترکیب دیگر جابه‌جا می‌شوند. نمونه ساده‌ای از این واکنش‌ها، واکنش کلُر دار کردن متان و تولید کلرومتان در حضور اشعه ماورا بنفش است.

این واکنش در هیدروکربن‌های سیرشده رخ می‌دهد. در این واکنش، یک آلکان با یک مولکول کلر واکنش می‌دهد و یکی از اتم‌های کلر جایگزین یک اتم هیدروژن می‌شود. در نتیجه‌ی این واکنش، اسید هیدروکلریک و هم‌چنین هیدروکربن با یک اتم کلر تشکیل می‌شود.

◼ واکنش افزایشی (Addition reaction): واکنش افزایشی گونه‌ای از واکنش شیمیایی است که طی آن دو یا چند مولکول ساده با یکدیگر ادغام شده و تشکیل مولکول بزرگ‌تری را می‌دهند. این نوع از واکنش‌ها تنها در مولکول‌هایی صورت می‌گیرد که دارای پیوندهای دوگانه و سه‌گانه باشند.

در هیدروکربن‌ها، واکنش افزایشی آلکن‌ها و آلکین‌ها را شامل می‌شود. در این واکنش یک مولکول هالوژن پیوند دوگانه یا سه‌گانه در هیدروکربن را می‌شکند و یک پیوند دیگر را تشکیل می‌دهد.

◼ احتراق (Combustion): احتراق یا سوختن نتیجه‌ی یک فرایند شیمیایی گرمازا میان یک ماده‌ی سوختنی و عامل اکسیدکننده‌ است که با تولید گرما و تغییر شیمیایی مواد اولیه همراه می‌شود. آزاد کردن گرما می‌تواند با تولید نور به‌صورت شعله یا درخشش باشد. مواد سوختنی پُر کاربرد معمولاً از ترکیب‌های آلی (به‌ویژه هیدروکربن‌ها) به‌صورت گازی، مایع یا جامد درست شده‌اند.

هیدروکربن‌ها، در حال حاضر، منبع اصلی انرژی برقی و حرارتی جهان (مانند گرمایی خانه‌ها) است، زیرا، هنگام سوختن هیدروکربن‌ها، انرژی تولید می‌شود. اغلب این انرژی به‌طور مستقیم به‌صورت گرما، به‌وسیله سوختن نفت یا گاز طبیعی در بخاری خانه‌ها تولید می‌گردد. وقتی هیدروکربن‌ها بسوزند، حرارت حاصله در یک سیستم، آب را گرم و بخار کرده و به‌دوران می‌آورد؛ مشابه همین پروسه، در یک نیروگاه برای تولید برق عمل می‌شود.


مسمومیت و ایمنی

مسمومیت، معمولاً به‌طور تصادفی از طریق استنشاق یا بلع ترکیبات شیمیایی هیدروکربن‌ها، مانند نفت و بنزین، که خاصیت سمی دارند، رخ می‌دهد. تزریق داخل وریدی یا زیر جلدی ترکیبات نفتی به‌منظور خودکشی یا سؤقصد، می‌تواند سبب مسمومیت فوق‌العاده خطرناک و آسیب‌های موضعی مانند نکروز بافت یا بافت‌مردگی، تشکیل آبسه (جمع‌شدن چرک در جایی از بافت)، نارسایی سیستم تنفسی و آسیب به کلیه‌ها، مغز و سیستم عصبی شود.


اثرات زیست‌محیطی

هیدروکربن‌های نفتی آروماتیک چند حلقه‌ای، گروهی از آلاینده‌های آلی هستند که حضور مقدار قابل توجهی از انواع فاضلاب‌های خانگی و صنعتی، همراه با رشد و توسعه‌ی فعالیت‌های اکتشافی، استخراجی و انتقال و پالایش نفت خام، حفاری‌ها، سرریز چاه‌ها و فعالیت‌های استخراجی نفت، ورود حجم‌های بسیار بالایی از این هیدروکربن‌ها به آب‌ها را به‌دنبال دارد که به‌دلیل حلالیت، فراریت و قابلیت زیست‌تخریبی‌شان یکی از شایع‌ترین گروه‌های آلوده‌کننده‌ی آلی در محیط می‌باشند و از جمله معضلات مهم محیط زیست به‌شمار می‌آیند. اگرچه هیدورکربن‌های سنگین رسوب کرده‌ی نفتی از نظر شدت آلودگی در مقایسه با هیدروکربن‌های سبک نفتی از درجه‌ی سمیت کمتری برخوردارند؛ اما به‌واسطه‌ی مدت زمان حضورشان در بستر دریا و مجاورت با جانوران کفزی منجر به ورود آن‌ها به شبکه‌ی غذایی می‌شوند، این در حالی است که هیدروکربن‌های سبک نفتی علی‌رغم درجه‌ی سمیت زیاد در ساعت‌های اولیه‌ی نشت استحاله‌شده و به اتمسفر وارد می‌گردند. بنابراین هیدروکربن‌های نفتی چه سبک و چه سنگین قادرند بر روی اکوسیستم‌های آبی تأثیر مخربی گذاشته و گیاهان و جانوران منطقه را نیز تحت تاثیر قرار دهند و در مناطقی که غلظت آن‌ها بالاست می‌توانند دارای سمیت کشنده‌ی مزمن نیز باشند. بدین ترتیب این آلاینده‌های اکوسیستمی با توجه به ماهیت سمی و تجمعی‌شان، می‌توانند در طبیعت برای آبزیان بسیار خطرناک و مهلک باشند و اثرات بسیار مخربی بر حیات و سلامت گونه‌های جانوری و گیاهی دریا به‌دنبال داشته باشند. این ترکیبات دارای حلالیت زیاد در چربی بوده و به سهولت از طریق تنفس و گوارش جذب بدن می‌شوند و با جمع شدن در بافت‌های چربی و عضلانی بدن آبزیان سبب آلودگی گونه‌های آبزی مورد استفادهی انسان خواهند شد. از این‌رو، ورود این‌گونه ترکیبات نفتی به شبکه‌ی غذایی انسان از طریق این آبزیان می‌تواند انواع مسمومیت‌ها و بیماری‌ها را برای انسان به‌دنبال داشته باشد. از آن‌جایی که غذا نقش مهمی را در بقای آدمی بر عهده دارد، اعمال روش‌های مختلف با هدف پالایش و تصفیه‌ی آلاینده‌ها در مناطق آلوده مورد توجه است و می‌توان با یک روش تصفیه‌ی مناسب و مدیریت صحیح و به‌موقع از گسترش سطحی و عمقی آلودگی جلوگیری کرده و با هزینه‌ای معقول با اولین پالایش، منطقه‌ی مورد نظر را رفع آلودگی نمود.


[] يادداشت‌ها




[] پيوست‌ها


...


[] پی‌نوشت‌ها

...


[] جُستارهای وابسته






[] سرچشمه‌ها







[] پيوند به بیرون

[۱ ٢ ٣ ۴ ۵ ٦ ٧ ٨ ٩ ۱٠ ۱۱ ۱٢ ۱٣ ۱۴ ۱۵ ۱٦ ۱٧ ۱٨ ۱۹ ٢٠]

رده‌ها:...