ه‍.ش. ۱۳۹۴ مرداد ۱۵, پنجشنبه

نوکلئوتید

از: دانشنامه‌ی آریانا

نوکلئوتید


فهرست مندرجات
زیست‌شیمیاسیدهای نوکلئیک

نوکلئوتید (به انگلیسی: )، یک مولکول آلی است که به‌عنوان ()، و یا زیرواحد، اسیدهای نوکلئیک - مانند دی‌ان‌ای و آران‌ای - حامل است. به سخن ساده‌تر، نوکلئوتیدها واحدهای ساده‌تری سازنده‌ی اسیدهای نوکلئیک می‌باشند.

نوکلئوتید، ترکیبی متشکل از یک قند ۵-کربنی (ریبوز یا داکسی ریبوز) و یکی از بازهای آلی پورین (آدنین، گوانین) یا پیریمیدین (سیتوزین، تیمین، یوراسیل) و حداقل یک گروه فسفات (اسید فسفریک) می‌باشد. بنابراین، به مجموع و گروه فسفات متصل به آن، «نوکلئوتید» و اغلب «نوکلئوزید فسفات» می‌گویند. نوکلئوتیدها، به دلیل داشتن اسید فسفریک ترکیبی اسیدی هستند.


ساختار

نوکلئوتیدها واحدهای تشکیل‌دهنده زنجیره‌های ابرمولکول اسیدهای نوکلئیک هستند. هر نوکلئوتید، از ٣ بخش: یک باز آلی یا باز نوکلئوتیدی که باز نیتروژنی نیز نامیده می‌شود (یک مولکول باز نیتروژن‌دار)، یک قند پنج کربنی (ریبوز یا داکسی ریبوز)، بسته به این‌که در ساختار دی‌ان‌ای به‌کار رفته‌ باشند یا آران‌ای (یک مولکول قند ۵ کربنی)، و بیش از یک گروه فسفات (یک یا چند مولکول اسید فسفریک) تشکیل شده است. به سخن دیگر، اسیدهای نوکلئیک پلیمرهای خطی هستند، که از به‌هم پیوستن تعداد زیادی نوکلئوتید تشکیل شده‌اند؛ رشته پلیمری دی‌ان‌ای ممکن است از میلیون‌ها نوکلئوتید تشکیل شده باشد. برای مثال، بزرگ‌ترین کروموزوم انسان، کروموزوم شماره یک دارای طولی به اندازه ۲۲۰ میلیون باز آلی مکمل می‌باشد. در واقع نوکلئوتیدها واحدهای مونومر اسیدهای نوکلئیک به‌شمار می‌آیند؛ که دارای سه زیرواحد ساختمانی هستند: قند پنج کربنه پنتوز، باز هتروسیکلیک و گروه فسفات استر.

ساختار اصلی نوکلئوتید. همه نوکلئوتیدها از یک قند پنج کربنی (ریبوز یا دئوکسی‌ریبوز)، در پیوند با یک گروه فسفات و یک باز آلی تشکیل شده‌اند. انواع مختلف نوکلئوتیدها، فراورده‌ی انواع مختلف بازهای آلی هستند.

منابع معتبر شیمی، مانند: «ACS Style Guide» و «IUPAC Gold Book»، به‌روشنی بیان می‌کنند که مقوله‌ی نوکلئوتید، فقط به یک مولکول حاوی یک گروه فسفات اشاره دارد. با این حال، کاربرد مشترک این واژه، در کتاب‌های درسی زیست‌شناسی مولکولی، اغلب شامل تعریف مولکول‌های حاوی دو یا سه گروه فسفات است. بنابراین، اصطلاح «نوکلئوتید»، هرچند به‌طور کلی اشاره به منوفسفات نوکلئوزیدی (Nucleoside monophosphate) دارد، اما دی‌فسفات نوکلئوزیدی (Nucleoside diphosphate) و یا تری‌فسفات نوکلئوزیدی (Nucleoside triphosphate) نیز می‌تواند به‌عنوان یک نوکلئوتید در نظر گرفته شود.

گذشته از گروه فسفات، هر نوکلئوزید - در ساختار نوکلئوتید - از ترکیب یک مولکول قند با یک باز آلی ساخته می‌شود. گروه‌های فسفات با کربن شماره ٢، ٣ و بیشتر با کربن شماره ۵ قند متصل می‌شود. حلقه‌ی نوکلئوتیدها - در زنجیره‌ای اسیدهای نوکلئیک - زمانی شکل می‌گیرند که گروه‌های فسفات‌ با گروه‌های هیدروکسیل قند پیوند برقرار کنند. نوکلئوتیدها، هم‌چنین دربرگیرنده‌ی بازهای پورین‌ و پیریمیدین‌ هستند.


سنتز نوکلئوتیدها

برای ساخت نوکلئوتیدها، دو طریق عمده: مسیر «از نو» () و مسیر «بازیافتی» (Salvage) وجود دارد. در مسیرهای «از نو»، از ابتدا بازهای نوکلئوتیدی از ترکیبات ساده‌تر تولید می‌شوند. یک باز که عمدتاً پیریمیدین است، شکل می‌گیرد و سپس قند ریبوز به آن متصل می‌گردد. اما در مسیر بازیافت بازهایی که قبلاً تشکیل شده‌اند، بازارایی شده و مجدداً به یک قند ریبوز متصل می‌گردند.

در هر دو مسیر سنتز ریبونوکلئوتید رخ می‌دهد. هر چند که دی‌ان‌ای از داکسی ریبونوکلئوتیدهاست. در بررسی‌ها نیز نشان داده شده است که آران‌ای زودتر از دی‌ان‌ای به‌وجود آمده است. هر باز می‌تواند یک ریبونوکلئوتید و یک نوکلئوزید بسازد که بسته به نوع آران‌ای و یا دی‌ان‌ای نام‌گذاری می‌شوند.

پیریمیدین‌ها که بازهای سیتوزین، تیمین و یوراسیل جزیی از آن‌ها هستند، در سنتز از مسیر «از نو» حلقه‌ی آن‌ها تشکیل شده و سپس قند ریبوز به آن متصل می‌گردد تا یک نوکلئوتید پیریمیدنی تشکیل شود. حلقه‌های پیریمیدین از گردآوری بیکربنات، آسپارتیک اسید و آمونیاک حاصل می‌آیند.

پورین‌ها شامل بازهای آدنین و گوانین هستند؛ که در آران‌ای و دی‌ان‌ای دیده می‌شوند. سیتوزین و اوراسیل و تیمین سه باز پیریمیدینی مهم هستند. سیتوزین در دی‌ان‌ای و آران‌ای وجود دارد؛ در صورتی که یوراسیل تنها در آران‌ای و تیمین در دی‌ان‌ای یافت می‌شود. در این میان، بازهای آلی آدنین و گوانین که دو حلقه‌ای و بازهای آلی سیتوزین، تیمین و یوراسل که تک حلقه‌ای هستند.

در ساختمان اسیدهای نوکلئیک دو نوع قند پنتوز دیده می‌شود. قند موجود در آران‌ای؛ از نوع ریبوز است. در حالی‌که در ساختمان دی‌ان‌ای از قند مشابهی به‌نام دئوکسی ریبوز استفاده می‌شود. بنابراین، ریبونوکلئوتیدها، نوکلئوتیدهای هستند که قند آن «ریبوز» است و دئوکسی ریبونوکلئوتیدها، نوکلئوتیدهای هستند که قند آن «دئوکسی ریبوز» می‌باشد.

بازهای پورین که شامل آدنین و گوانین است، از دو راه مختلف ساخته می‌شوند. یک راه مسیر «از نو»، پورین‌ها از مواد ساده نظیر آمینواسیدها و بیکربنات ساخته می‌شوند. راه دوم بازهای رها شده پورینی از تجزیه‌ی هیدرولیزی اسیدهای نوکلئیک و نوکلئوتیدها می‌توانند بازآرایی شوند. در مورد سنتز اسیدهای نوکلئیک سخن بسیار است و مراحل و آنزیم‌های مختلف نیز وجود دارند.

جهش در ژن‌هایی که آنزیم‌های بیوسنتزی نوکلئوتیدها را کُد می‌کنند، می‌تواند سطوح نوکلئوتیدهای مورد نیاز را کاهش دهد و به انباشته‌شدن حد واسط‌ها منجر شود


واحد طول

نوکلئوتید (با مخفف «NT») یک واحد مشترک طول برای اسیدهای نوکلئیک تک‌رشته، شبیه به جفت‌باز که واحد طول برای اسیدهای نوکلئیک دو رشته است، می‌باشد.


پیوند فسفودی‌استر

با توجه به این‌که یون فسفات می‌تواند هم به کربن ۳ و هم به کربن ۵ متصل شود، دو نوکلئوتید از طریق یک پیوند فسفودی‌استر به‌هم متصل می‌شوند. به این صورت که گروه هیدروکسیل یک نوکلئوتید با گروه فسفات نوکلئوتید دیگر واکنش داده و پیوند فسفودی‌استر را به‌وجود می‌آورد. از آن‌جایی که پیوند فسفودی‌استر، کربن‌های ۳ و ۵ دو قند مجاور را به‌هم متصل می‌کند، این پیوند را پیوند ۵-۳ فسفودی‌استر نیز می‌نامند. یک زنجیره در اثر اتصال پشت‌سر هم تعدادی۲-دزوکسی ریبونوکلئوتید به‌وسیله پیوندهای دزوکسی ریبونوکلئوتید تشکیل می‌شود.


جهت نوکلئوتیدها

تمامی نوکلئوتیدها در یک زنجیره‌ی پلی‌نوکلئوتیدی دارای جهت یکسان هستند. به این صورت که نوکلئوتید انتهایی در یک سمت زنجیره دارای یک گروه ۵ آزاد و نوکلئوتید انتهایی در سمت دیگر زنجیره دارای یک گروه ۳ آزاد می‌باشد. بنابراین، زنجیره‌ی پلی‌نوکلئوتیدی دارای جهت بوده و این جهت را به صورت ۵--->۳ نشان می‌دهند. بنابراین اگر در نوکلئوتید ابتدایی کربن ۵ در بالای حلقه پنتوز و کربن ۳ در زیر آن باشد، در تمامی نوکلئوتیدهای بعدی زنجیره‌ی کربن ۵ در بالای حلقه پنتوز جای خواهد داشت.


اهمیت نوکلئوتیدها

وجود نوکلئوتیدها برای بسیاری از فرایندهای زیستی مهم است. نوکلئوتیدها از چندین نظر حایز اهمیت‌اند:

    ۱- نوکلئوتیدها پیش‌سازهای فعال‌شده‌ی اسید نوکلئیک هستند. به‌همین دلیل، برای همانندسازی ژنوم و رونوشت‌برداری از اطلاعات ژنتیکی به آران‌ای مورد نیاز می‌باشد.

    ٢- هم‌چنین دو مولکول که به‌عنوان شکل رایج و همگانی انرژی محسوب می‌شوند، یعنی ATP و GTP، نیز در ساختار خود از این خانواده دارند.

    ٣- برخی مشتقات نوکلئوتیدی نیز در برخی چرخه‌های زیستی دیده می‌شوند، مانند UDP- گلوکز در ساخت گلیکوژن

    ۴- نوکلئوتیدها از اجزای مسیرهای پیام‌رسان هستند، مانند AMP حلقوی.


[] يادداشت‌ها




[] پيوست‌ها


...


[] پی‌نوشت‌ها

در سال ۱۸۷۰ میلادی، فردریک میشر، از هسته‌ی سلول، ماده‌ای استخراج کرد که خاصیت اسیدی داشت و بر همین اساس٬ آن را نوکلئیک اسید (به‌معنای اسید هسته‌ای) نام‌گزاری کرد. بعد از مدتی مشخص شد که نوکلئیک اسیدهای موجود در سلول بر ۲ نوع هستند: ریبونوکلئیک اسید (یا به اختصار آران‌ای) که در ساختار آن قند ریبوز به‌کار رفته است؛ و دئوکسی‌ریبونوکلئیک‌ اسید (یا به اختصار دی‌ان‌ای) که در ساختار آن قند دئوکسی ریبوز به‌کار رفته است (دئوکسی یا داکسی، به‌معنای فقدان وجود یک اکسیژن می‌باشد).





[] جُستارهای وابسته






[] سرچشمه‌ها







[] پيوند به بیرون

[۱ ٢ ٣ ۴ ۵ ٦ ٧ ٨ ٩ ۱٠ ۱۱ ۱٢ ۱٣ ۱۴ ۱۵ ۱٦ ۱٧ ۱٨ ۱۹ ٢٠]

رده‌ها:بیوشیمیژنتیکزیست‌مولکول‌ها